Bis zur Fertigstellung des Chicago Spire mit 442,3m Höhe das höchste Gebäude der Stadt und der höchste Wolkenkratzer der USA. Im 103. Stock befindet sich eine Aussichtsplattform mit Rundumblick hinter Glassscheiben. Gebaut wurde der Sears Tower von 1970 bis 1974.
Der Name geht zurück auf den Einzelhandelskonzern Sears, dessen Hauptverwaltung einige Jahre in diesem Gebäude beheimatet war. Seit 2009 heißt er nun Willis Tower.

Der Willis Tower nimmt den gesamten Block ein, der von der Adams St, Franklin St, Jackson Blvd und Wacker Dr eingeschlossen wird.

Das Hancock Building ist 344m hoch und war bei seiner Fertigstellung 1969 zweithöchstes Gebäude der Welt nach dem Empire State Building. Im Laufe der Jahre wurde es natürlich mehrfach übertroffen, allein in Chicago bereits mehrfach, 1973 durch das Aon Center, 1974 durch den Sears Tower (seit 2009 heißt er Willis Tower) und 2009 durch den Trump Tower.
Rechnet man die Antenne mit ein, kommt das Gebäude sogar auf eine Höhe von 457m.

Der Name geht auf die Versicherungsgesellschaft John Hancock Insurance zurück, dem Bauherrn des Hancock Building. Die Versicherung wiederum wurde nach John Hancock benannt, dem ersten Unterzeichner der Unabhängigkeitserklärung.

Die Aussicht vom Hancock Building ist phantastisch und von jedem in der 94. Etage möglich. Hier befindet sich die Aussichtsplattform, von der ein kleiner Teil auch draußen an der frischen Luft verläuft, wo man allerdings nicht fotografieren kann, da hier zur Sicherung gegen Abstürze Stahlseile gespannt wurden, die die Sicht versperren.

Heute ist das Hancock Building beliebt bei Touristen und ein Wahrzeichen der Stadt, jedoch war es kurz nach seiner Fertigstellung den meisten Bewohnern ein Dorn im Auge, da seine Fassade so dunkel und damit düster wirkt. Ganz im Gegensatz zum blauen Lake Michigan, der nur einen Steinwurf von hier entfernt liegt.

Wo genau beginnt/endet die Route 66?
Anfangs war es die Ecke Jackson / Michigan. 1933 wurde der Anfang/Ende nach Osten an die Ecke Jackson / Lake Shore Drive verlegt.
1955 wurde der Jackson Blvd zur Einbahnstraße, so dass seitdem die Route 66 Richtung Westen über die Adams St führt.
Der Start-/Endpunkt der Route 66 ist offiziell aber noch immer an der Ecke Jackson / Lake Shore Drive, doch steht das erste Schild erst an der Ecke Adams / Michigan, wobei die Route hier nie begann.

Ein Schild "END Historic Route 66" steht übrigens auf dem Jackson Blvd kurz vor der Kreuzung mit der Michigan Ave. Immerhin war das bis 1933 korrekt.

Die Hochbahn von Chicago, im Volksmund kurz „L“ genannt (von elevated, engl. Für erhöht), ist die berühmte Vorortbahn von Chicago.
1888 wurde das erste Teilstück eröffnet. Bald gab es drei Gesellschaften, die sich in verschiedene Himmelsrichtungen ausbreiteten (Norden, Süden und Westen) und jeweils ihre Endstellen vor der Innenstadt hatten.
Dies änderte sich erst 1897, als Charles Tyson Yerkes seinen politischen Einfluss geltend machte und den „Union Loop“ über den Straßen der Innenstadt errichten ließ, einer großen Schleife, die alle bisherigen Endstellen verband und damit auch der Innenstadt einen neuen Spitznamen gab: Loop.

Über 100 Jahre später wirkt die kühne Konstruktion längst nicht fehl am Platze. Das laute Quietschen der Bahnen in den sehr engen Kurven gehört einfach zu Chicago dazu.

Bekannt, vor allem aus der Fernsehserie "Eine schrecklich nette Familie", steht dieser Brunnen im Grant Park südlich des Jackson Blvd zwischen Lake Shore- und Columbus Drive. Tagsüber zu jeder vollen Stunde spritzt die 50m hohe Hauptfontaine in den Himmel. Abends wird der Brunnen zu jeder vollen Stunde künstlerisch beleuchtet. Der Brunnen ist von April bis Oktober jeweils von 8:00 bis 23:00 Uhr in Betrieb, wenn es das Wetter zulässt.

Kate Buckingham widmete diesen Brunnen den Chicagoer Bürgern im Andenken an ihren Bruder Clarence. Die Einweihung fand am 26. Mai 1927 statt. Außerdem gründete sie einen Treuhandfond, aus dem die Wartungsarbeiten für den Brunnen bezahlt werden, so dass die Bürger von Chicago nicht einen Penny am Brunnen ausgeben müssen.

Der Lake Michigan gehört zur Gruppe der fünf Großen Seen. Er liegt 176 m hoch, hat eine Fläche von 57.800 km² und eine maximale Wassertiefe von 281 m. Seine Länge beträgt 494 km, seine Breite 190 km und die Küste erstreckt sich über 2646 km. Als einziger der Großen Seen liegt er vollständig in den USA, er grenzt an die Bundesstaaten Indiana, Illinois, Wisconsin und Michigan.

Der Name Michigansee leitet sich wahrscheinlich von mishi-gami ab, was in der Sprache der Anishinabe-Indianer so viel wie großes Gewässer bedeutet. Der Name des Bundesstaates Michigan ist wiederum dem Namen des Sees entlehnt.

Chicago liegt an der Mündung des Chicago River in den Lake Michigan und die Route 66 beginnt seit 1933 wenige Meter vom Ufer des Sees entfernt.
Auf dem Chicago River und dem Lake Michigan werden im Sommer » Bootstouren angeboten, auf denen etwas über die Geschichte der Stadt sowie einiger Gebäude erzählt wird.

Der Chicago River floss ursprünglich in den Michigan See und verunreinigte diesen durch mitgeführte Industrieabflüsse. 1900 wurde daher die Fließrichtung durch Staustufen geändert und das Abwasser in den Chicago Sanitary & Ship Canal geleitet.

Insgesamt überspannen 38 bewegliche Brücken den Fluss (36 in Chicago), die bei Durchfahrt von großen Schiffen geöffnet werden. Mittlerweile befindet sich der Industriehafen im südlicheren Calumet River, wodurch der Chicago River als Güterweg kaum noch eine Rolle spielt und die Brücken nur noch zu besonderen Anlässen geöffnet werden.

Auf dem Chicago River und dem Lake Michigan werden im Sommer » Bootstouren angeboten, auf denen etwas über die Geschichte der Stadt sowie einiger Gebäude erzählt wird.

Der Millennium Park liegt im nordwestliche Teil des Grant Parks und ist vor allem für das Kunstobjekt „Cloud Gate“ bekannt, das im Volksmund wegen seiner Form einfach nur „Chicago Bean“ genannt wird.
In dieser von Anish Kapoor geschaffenen und 2006 vollendeten, 10x20x13m großen Bohne spiegelt und verzerrt sich die umliegende Skyline.

Das Adler-Planetarium, 1930 mit Unterstützung des Unternehmers May Adler erbaut, liegt südlich der Innenstadt von Chicago direkt am Lake Michigan. Es zeigt auf mehreren Ebenen zahlreiche Exponate zum Thema Weltraum und dessen Erforschung. Die Sammlung historischer Instrumente ist weltberühmt. Darüber hinaus besitzt es zwei Theater für astronomische Vorführungen.
Vom Adler Planetarium hat man außerdem eine großartige Sicht auf die Skyline von Chicago. Am besten morgens/vormittags hierher kommen, wenn die Sonne die Wolkenkratzer anstrahlt.

Das Shedd Aquarium liegt im Süden von Chicago und wurde 1929 von John Shedd gestiftet. Es zählt zu den ältesten Museen für Aquaristik und beherbergt auch das größte Innenaquarium der Welt. Hier leben etwa 8000 Tiere. Unter den 650 Arten befinden sich vor allem Fische und Meeressäugetiere, Amphibien und Insekten, aber auch Vögel und Schlangen.

Die größte öffentliche Bibliothek der Welt befindet sich in Chicago, südlich der Van Buren Street.

Union Station wurde 1925 erbaut und ist der letzte verbliebene Chicagoer Fernverkehrsbahnhof und einer der wichtigsten landesweit. Von hier starten täglich Züge zu allen Landesteilen, Richtung Boston und New York ebenso wie nach Seattle, San Francisco oder Los Angeles.

Union Station ist ein prachtvoller monumentaler Bahnhof aus der „American Renaissance“ Ära. Bis auf das Empfangsgebäude, was den Block Adams St, Canal St, Jackson Blvd und Clinton St vollständig einnimmt, ist der Bahnhof unterirdisch angelegt. Die hohe Eingangshalle mit ihren beeindruckenden Säulen betritt man über eine breite Treppe und fühlt sich sogleich zurückversetzt in eine Zeit, wo Reisen noch etwas für die besser betuchten war.

Vor der Tür wartet die Route 66, wo der aufkommende Autoverkehr die Eisenbahn verdrängte und die Massen mobil werden ließ.

Als Magnificent Mile (dt. „prächtige Meile“) wird die Michigan Avenue nördlich der Brücke über den Chicago River wegen ihrer teils exklusiven Geschäften, Restaurants und Luxus-Hotels genannt.
Einst eine reine Wohnstraße, wurde sie 1920 nach dem Bau der Michigan Bridge über den Chicago River zur Durchgangsstraße, an der sich viele Geschäfte ansiedelten. Mit der Zeit veränderte sich das Gesicht der Straße enorm. Es entstanden ein Hochhaus nach dem anderen, bekannteste davon der gleich zu Beginn stehende Tribune Tower und das weiter nördlich stehende Hancock Building.

Der Tribune Tower steht unweit des Chicago River an der North Michigan Avenue. Das Hochhaus ist 141m hoch und wurde von 1923 bis 1925 erbaut. Er beherbergt heute die Zeitung Chicago Tribune, die Tribune Company und den Sender CNN.

Eine Besonderheit stellen die Außenfassaden auf Straßenebene dar. Hier wurden Steine von anderen weltweit bedeutenden Bauten eingebaut und beschriftet und sind vom Gehweg aus sichtbar. In der Sammlung befinden sich Steine aus der Berliner Mauer, Schloss Ehrenbreitstein, Notre Dame, dem Weißen Haus, dem World Trade Center, der Chinesischen Mauer, dem Taj Mahal, der Cheops Pyramide und noch viele weitere.
Im Innern des Gebäudes sind ein Originalmondstein sowie das Freedom Museum zu finden.

Der Water Tower steht an der Ecke North Michigan Avenue und Chicago Ave und ist eines der ältesten Gebäude von Chicago, da er einer der wenigen Gebäude ist, das den Großbrand von 1871 überstanden hat. Der Watertower ist 47m hoch und wurde 1869 fertig gestellt. Das an ein Schloss aus dem 13. Jahrhundert erinnernde Kalksteingebäude ist ein Wahrzeichen Chicagos und beherbergt inzwischen Chicagos Tourismus-Information.

Der Navy Pier ist ein etwa 1km langer Pier, der in den Lake Michigan hineinragt und von 1914-1916 erbaut wurde. Er sollte sowohl dem Güter- als auch dem Ausflugverkehr auf dem Lake Michigan dienen.

In den Jahren 1917-1918 beheimatete der Pier zahlreiche Marines, die im ersten Weltkrieg kämpften. Im Gedenken daran bekam der Pier 1927 offiziell den Namen Navy Pier. In den 1920er Jahren entwickelte sich der Pier immer mehr zu einem beliebten Treffpunkt mit Picknickplätzen, Spielplätzen, Tanzsälen und Geschäften.
Die Entwicklung wurde allerdings durch den zweiten Weltkrieg beendet, als hier erneut die Navy Quartier bezog.

In den Folgejahren verkam der Pier zu einem regelrechten Schandfleck. Mehrmals wurden Rufe laut, die goldenen Zeiten wieder aufleben zu lassen, doch erst ab 1990 unterzog man dem Pier die nötigen Renovierungsarbeiten. Es entstanden Restaurants, Geschäfte, eine Konzertbühne, Gärten und ein kleiner Freizeitpark mit dem von weitem sichtbarem Riesenrad. Heute ist Navy Pier ein bei Touristen äußerst beliebter Treffpunkt.

Frank Lloyd Wright wurde 1867 in Wisconsin geboren und gründete 1893 sein eigens Architekturbüro an seinem neuen Wohnort Oak Park, einem Vorort von Chicago (erreichbar mit der Green Line bis Oak Park). Bis etwa 1910 schuf er vornehmlich so genannte Prairie Houses. Die möglichst nahtlose Integration des Bauwerkes in die Landschaft ist eines der Motive seines immensen Schaffens, doch tatsächlich ging es Wright eher darum, sich endlich von den alten Kontinenten zu lösen und eine unabhängige Architektur der neuen Welt zu etablieren.

Heute kann sein Haus in Oak Park besichtigt werden. Von hier werden auch geführte Touren durch das Wohngebiet angeboten, wo einige seiner Werke zu finden sind.